Concepto
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos, osea, de cadena abierta, que tienen la fórmula molecular general CnH2n-2 para los compuestos de cadena abierta. Igual que los alquenos, también son hidrocarburos insaturados. El alquino mas sencillo es el acetileno (C2H2), el cual sigue la fórmula molecular general con n igual a 2. Los alquinos tienen un triple enlace.
Acetileno
Debido a que el acetileno es una molécula lineal, sus átomos de carbono e hidrógeno están en línea recta, lo que significa que sus ángulos de enlace C-C-H son de 180°. Si uno de los electrones que están en 2s se promueve la orbital vacía 2p2, la configuración electrónica del carbono es 1s², 2s¹
2px¹ 2py¹ 2pz¹. Ahora vamos a mezclar las orbitales 2s y 2px para obtener dos orbitales híbridas que tienen una parte de s y una parte de p. Estas orbitales sp tendrían ángulos de enlace de 180°y estarían a lo largo del eje de px. Los ejes de las orbitales sin hibridizar py y pz serían perpendiculares entre sí y estarían en un plano perpendicular al eje de las orbitales híbridas sp:
Una molécula de acetileno está formada por dos átomos de carbono de esta clase, unidos por medio de un enlace σ en donde se traslapan dos orbitales híbridas sp; las dos orbitales sp restantes forman enlaces σ con el hidrógeno. El tercero y el cuarto electrones de valencia de cada átomo de carbono quedan en las orbitales p que no son híbridas. Estos cuatro electrones forman el segundo y el tercer enlace entre los átomos de carbono mediante la formación de enlaces π. Así, el triple enlace del acetileno consiste en un enlace σ y dos enlaces π.
Traslape de los electrones en las orbitales p en el acetileno (C2H2) para formar dos enlaces π
H—C≡C—H
fórmula
estructural
expandida
CH≡CH
fórmula
estructural
condensada
Nomenclatura
El sistema IUPAC utiliza las siguientes reglas para darle nombre a los alquinos:
- Todos los hidrocarburos alquinos tienen la terminación -ino. Por esto el acetileno tiene el nombre IUPAC "etino".
- La estructura principal es la cadena de átomos de carbono continua más larga que contiene el triple enlace.
- Los átomos de carbono de esta cadena se numeran de modo que los carbonos que forman el triple enlace tengan el número más pequeño posible.
- La posición del triple enlace se indica colocando el número del primer átomo de carbono que forma el enlace antes del nombre de la estructura principal.
- A los grupos que se encuentran unidos a la estructura principal se les da nombre y número y se colocan el orden alfabético.
Ejemplos
Diga el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos:
a. CH≡C—CH2—CH3 1-butino
b. CH≡C—CH—CH2—CH3 3-metil-1-pentino
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CH3
c. CH3—C≡C—CH—CH—CH3 4,5-dimetil-2-hexino
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CH3 CH3
d. CH3
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CH3—C—C≡C—CH3 4,4-dimetil-2-pentino
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CH3
e. CH3
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CH3—C—C≡C—CH—CH—CH3 5-cloro-2,2-dimetil-6-nitro-3-heptino
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CH3 Cl NO2
Oct-3-ino Pent-1-ino Hex-2-ino
Octa-1,6-diino 3-Metilhexa-1,5-diino
Propiedades físicas
- Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
- Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
- Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
- Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
- Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador depaladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
- Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.
- Hidrohalogenación, hidratación, etc.
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
Aplicaciones
- La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
- En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
- El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
- Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y largos.
